Одним із найвиразніших архітектурних ансамблів України є Троїцько-Іллінський монастир ХІ—ХVІІІ ст. в Чернігові. Він складається з двох частин — колишнього Іллінського монастиря ХІ—ХVІІ ст. та Троїцького монастиря, побудованого на найвищому плато Болдиних гір протягом 1677-1780 років, об’єднаних ландшафтом та архітектурою в єдиний ансамбль.
Початок, за літописом, було покладено ченцем Антонієм Печерським 1069 року. «Ископанные» ним та його послідовниками в яру Болдиних гір печери з часом перетворились на двоярусний великий підземний комплекс — відому сьогодні в усьому світі пам’ятку підземного будівництва Антонієві печери. У ХІІ ст. біля входу в печери збудували хрестовокупольну безстовпну, увінчану одним верхом Іллінську церкву. 1239 року монастир зруйнували орди Батия.
«…В року 1649 Божию церковь Святого пророка Илии, при ней же и монастир старанием и коштом благочестивого ктитора, пана Стефана Подобайла,… полковника Черниговского реставрировал Зосима Тышкевич, ігумен того ж монастыря…».
Завдяки перебудовам вона отримала форму трибанного храму, найбільш розповсюдженого в Україні за козацької доби.
Ініціатором будівництва Троїцького монастиря був відомий політичний, церковний діяч і письменник кінця ХVІІ ст. архієпископ чернігівський Лазар Баранович. У 1672 році він переїхав у Чернігів із своєї колишньої резиденції в Новгороді-Сіверському.
Ансамбль Троїцького монастиря складався протягом ХVІІ—ХІХ ст. Побудова цього величного комплексу стала можливою й тому, що Троїцько-Іллінський монастир був великим феодальним господарством, якому в середині ХVІІІ ст. належало майже 10 тисяч кріпаків, 24 села, 30 вітряків, 31 завод, у т. ч. цегельні. Троїцький монастир був з’єднаний з Іллінським «галереею, устроенною на каменных арках и столбах».
Першою побудували трапезну із Введенською церквою (1677-1679 рр.), єдиною двобанною серед тих, що збереглися на Лівобережній Україні трапезних церков; пізніше спорудили три корпуси келій та господарських приміщень, які створили мальовниче барочне оточення головної споруди — Троїцького собору, збудованого у 1679-1695 роках за проектом архітектора Іоанна Зауера — Баптиста. Цікавий факт: у барабані глави собору зберігся фрагмент напису часів гетьмана Мазепи про грошові пожертви Лазаря Барановича і Івана Мазепи на будівництво собору.
Наприкінці ХVІІІ ст. замість дерев’яної збудували цегляну огорожу монастиря з квадратними і восьмигранними кутовими вежами; з півночі собору побудували величну надбрамну п’ятиярусну дзвіницю висотою 58 метрів у соковитих барокових формах. Дзвіницю споруджено між 1770 і 1780 роками архімандритом Іоілем (Биковським). Прізвище архітектора — будівничого невідоме; за деякими свідоцтвами були використані проектні креслення Іогана Шеделя, автора Великої Лаврської дзвіниці. Розміщена в ансамблі монастиря, дзвіниця стала головним орієнтиром для подорожнього з боку Києва, Ніжина, Любеча.
У семикамерному склепі собору у ХVIII—ХIХ ст. поховані представники світської та духовної влади, зокрема чернігівський архієпископ і видатний дослідник історії України Філарет Гумілевський, представники відомих родів Милорадовичів, Кочубеїв та ін. Біля вівтаря в соборі покояться мощі святих Феодосія Углицького та Лаврентія Чернігівського. Поблизу храму, серед інших — поховання видатного українського письменника-байкаря Леоніда Глібова, дипломата і вченого Григорія Щербини, архієпископа Чернігівського і Ніжинського Антонія.
Троїцько-Іллінський монастир діяв до 1786 року, коли за наказом Катерини ІІ вотчини монастиря були секуляризовані. Троїцькому монастирю була відведена особлива роль: на його території було призначено розмістити Чернігівський університет, чому сприяло і те, що монастир мав друкарню і бібліотеку, яка нараховувала більше 11 тисяч книг. Після смерті князя Тавриди Григорія Потьомкіна, який особливо опікувався цим питанням, наказ не виконувався. Тому 1790 року долю монастиря було змінено: імператриця визначила чернігівському єпископу переселитися з Борисоглібського в Троїцький монастир.
З цього часу на території колишнього монастиря знаходився так званий «Архієрейський дім» — резиденція чернігівського архієпископа. Щодо чоловічого монастиря на Болдиних горах, то він знов був закритий у 1918 році. Троїцький собор функціонував як приходський храм до 1929 року.
До Другої світової війни будівлі монастиря знаходились в користуванні чернігівського зоотехнікуму. Під час окупації в листопаді 1941 року Троїцький монастир став діючим жіночим монастирем; настоятельницею якого була ігуменя Антонія (Сорокіна). Його будівлі значно постраждали під час бомбардувань 1941 і 1943 років, тому єпархія вже в 40-х роках ХХ ст. проводила ремонтні роботи. Жіночий монастир діяв до 1961 року; з 1967 року комплекс Троїцького монастиря входить до складу чернігівського архітектурно-історичного заповідника. У 1988 році було завершено реставраційні роботи, проведені під керівництвом відомого архітектора Маріоніли Говденко та реставратора живопису Володимира Бабюка.