Архітектурний ансамбль Єлецького монастиря розташовано на підвищеному правому березі річки Десна, між давнім чернігівським дитинцем (територія сучасного Валу) і Троїцько-Іллінським монастирем. Разом з пам’ятками архітектури, які там збереглися, він утворює історичну панораму міста.
Відома в багатьох літературних джерелах легенда свідчить, що засновано Єлецький монастир ще в середині XI століття князем Святославом Ярославичем у зв’язку з появою на одній з ялин в цій місцевості ікони Божої Матері. Датою цієї події називають 3 лютого 1060 року (за ст. стилем). Згідно з тим же переказом, у монастирі деякий час перебував «батько руського чернецтва» Антоній Печерський.
Літописних відомостей про славетну монастирську обитель небагато. Крім повідомлення про прибуття до Чернігова Св. Антонія і заснування ним на Болдиних горах печерного Богородицького монастиря (1069), згадується у 1177 році Єфрем — ігумен святої Богородиці.
У середині XII століття на місці, де з’явилася свята ікона, спорудили мурований храм на честь Успіння Божої Матері. Це була грандіозна для свого часу архітектурна споруда.
Увінчаний єдиною масивною главою тринефний, триапсидний двадцятип’ятиметрової висоти собор було видно не тільки з будь-якого кінця міста, але і з навколишніх сіл. Час пощадив храм. Він зберігся до наших днів і, як багато століть тому, підіймається над мальовничою деснянською заплавою.
У 1239 році монголо-татари штурмом взяли Чернігів. Місто було спалено і пограбовано. Не минув цієї долі і Єлецький монастир. Він довгий час знаходився в запустінні. Про це свідчить той факт, що до кінця XV століття і місто перебувало у занепаді.
На початку XVI століття Чернігів переходить під владу Москви. Є відомості, що давня обитель на той час відновлюється. Її укріпили і в ній поселили московських іноків. У 1611 році Чернігів спалив воєвода Горностай. Після цього ченці повернулися до Москви. Через 7 років місто підпадає під Польщу.
Пошкоджений і залишений Успенський собор не витримує тиску часу. Спочатку впали бокові глави, а потім і центральний купол.
Після 1623 року Єлецький монастир відремонтували і передали уніатам. Найбільш відомим ігуменом монастиря того часу, безумовно, був Кирило Ставровецький. У 1646 році він випустив першу в Чернігові друковану книгу «Перло многоценное». На жаль, на цьому творі припинилася його видавницька діяльність.
У 1649 році Чернігів було визволено від поляків і Єлецький монастир невдовзі знову стає православним. Серед його ігуменів можна тепер зустріти чимало славних імен. Це і майбутній архієпископ Лазар Баранович, і Феодосій Углицький та його спадкоємець архієпископ Іоан Максимович — відомий засновник Чернігівського колегіуму, і багато інших.
Чимало потрудився для відродження обителі І. Галятовський. При ньому було реконструйовано Успенський собор, побудовані муровані келії, зведена трапезна Петропавлівська церква. Він же створив у монастирі чудову бібліотеку. Говорячи про ігуменів Єлецького монастиря, не можна не згадати Данила Туптала — відомого релігійного і церковного діяча. У православ’ї він більше відомий як св. Дмитро Ростовський. У XVIII столітті Єлецький Успенський монастир перетворюється у великого землевласника. Але указ імператриці Катерини II поклав цьому кінець.
У 1786 році до казни були передані кріпаки, які перебували у його власності, — 1256 чоловіків і 1169 жінок, 7 пекарень, 8 шинків, винокурня, 4 бані, 9 млинів, 4 поромні переправи та багато іншого майна. З того часу тут припинилось велике будівництво. У кінці 1921 року Єлецький монастир було закрито, і тільки на початку 90-х років XX століття релігійне життя відновилось у ньому. Тут заснували жіночий монастир.
У наш час до складу архітектурного ансамблю Єлецького монастиря входить Успенський собор XII століття, надбрамна дзвіниця XVII ст., трапезна Петропавлівська церква і келії того ж періоду. Мурована огорожа і дерев’яний житловий будиночок, побудований у 1688 році.
Як і інші монастирі, обитель на Єлецькій горі являла собою некрополь. У різні часи на її території були поховані великий князь Трубчевський Всеволод Святославич, полковник Леонтій Артемович Полуботок, генеральний обозний Василь Дунін-Борковський, губернатор Андрій Степанович Милорадович, полковник Яків Лизогуб та інші. У товщі гори під садибою монастиря сховані оспівані легендами великі підземелля. Відома легенда пов’язує їх початок з іменем Антонія Печерського. І хоч ще у 1892 році дослідниками Київського церковно-археологічного товариства була доведена повна безпідставність подібних тверджень, ця приваблива легенда продовжує хвилювати розум. Сьогодні підземелля Єлецького монастиря являють комплекс закладених цеглою підземних камер і переходів, що розміщуються кількома ярусами. До них додається підземна галерея довжиною 70 метрів, яка з’єднує Успенський собор і Петропавлівську церкву.